96年，在现代激情版《罗密欧与朱丽叶》中，莱昂纳多塑造了一个崭新的“罗密欧”的形象。莱昂纳多也因此片而荣膺柏林电影节最佳男主角奖。
97年，莱昂纳多主演了《泰坦尼克号》。影片获11项奥斯卡大奖，打破了美国和世界各地的票房记录。莱昂纳多也因在此片中的表演而成了“世纪末的票房炸弹”。
至此，莱昂纳多的演艺生涯可以说已经走上了一个巅峰，他距离演员最终大奖——奥斯卡最佳男主角，只有一步之遥。可是谁都想不到，就是这一步之遥，却成了莱昂纳多无论如何都跨不过去的天堑。
2000年，莱昂纳多在电影《海滩》中饰演一个酷爱畅游网络世界寻找刺激的美国年轻人。反响平平，并没有为他带来什么收获。
02年，莱昂纳多出演了史蒂文斯皮尔伯格导演的《逍遥法外》和马丁西科塞斯导演的《纽约黑帮》，前者得到35亿美元票房，莱昂纳多的表现被提名金球奖男主角。得到权威影评人罗杰·埃伯特等广泛赞赏。
04年，和马丁西科塞斯合作的《飞行家》为莱昂迎来一个金球影帝，同时在次年，得到了他人生第一个奥斯卡最佳男主角的提名。可惜，他只是被提名，最后大将得主是《灵魂歌王》的主演杰米·福克斯。
06年，《无间道风云》和《血钻》给他带来了一个金球奖最佳男主角的双提名，他也是历史上首个获得最佳男主角双提名的演员，同时在次年奥斯卡上凭借与詹妮弗·康纳利合作的《血钻》获得最佳男主角提名。但大奖依旧和他无缘，大奖得主是《卡波特》的菲利普·塞默·霍夫曼。
07年《第11小时》以及08年的《谎言之躯》和《革命之路》，说实话只能算是一般。
10年《禁闭岛》是莱昂纳多和马丁·西科塞斯的第四次合作。同年他与克里斯托弗·诺兰合作了《盗梦空间》。影片于7月16日在北美正式上映后连续三周蝉联北美票房冠军，这可以算是他近年来最成功的一部电影，却还是没能为他带来梦寐以求的大奖。
11年的《胡佛》、13年的《了不起的盖茨比》虽然也不错，他本人也凭借《华尔街之狼》中的表演获得了金球奖最佳男主角奖和奥斯卡金像奖最佳男主角的提名。可结果呢？大奖还是和他无缘。
直到2015年12月25日，莱昂纳多主演的《荒野猎人》点映。该片由亚利桑德罗·冈萨雷斯·伊纳里图执导，莱昂纳多继《盗梦空间》后再度和汤姆·哈迪合作；同年，莱昂纳多·迪卡普里奥宣布将和马丁·斯科塞斯六度携手，出演短片《选角风云》，该片讲述了一个充满戏剧性的故事，德尼罗和莱昂纳多为竞争演出大导演马丁的新角色而煞费苦心。
16年1月8日，《荒野猎人》在北美大规模上映，莱昂纳多终于凭借此片在第88届奥斯卡金像奖获得最佳男演员奖。距离他第一次得到提名，已经过去了整整11年。而这11年里，莱昂纳多的演技当然是在不断提升的，但他的事业却总是无法更进一步。时间是一把杀猪刀，也将他从一个帅气逼人的小鲜肉，变成了一个油腻的大叔，尤其是周方远曾经在网上看到的关于莱昂纳多的照片，照片里的莱昂纳多，已经变成了一个脑满肠肥的大汉。
不过好在，命运最终还是没有和他开玩笑，他在未来总算得到了属于他的终极大奖。
但是这一世，现在才只是01年，距离他拿奖还有15年，距离他第一次得到提名还有整整四年，所以这时候的他，充其量也只是小有名气而已，在泰坦尼克号里面他的演绎很不错，在演艺圈也已经有了很多的关注度，粉丝数量也是节节攀升，可以说这个时候的莱昂纳多，已经具备的巨星的潜力。但距离真正的巨星，他还有那么一些差距。所以，面对卡梅隆的邀请，他无