8月27日，穆里尼奥率众来到摩纳哥，参加欧洲超级杯和欧冠抽签仪式。热刺方面，穆里尼奥摆出的是：切赫，阿什利·科尔、坎贝尔、卡瓦略、费雷拉，维埃拉、埃辛、卡卡，C罗、德罗巴、永贝里。瓦伦西亚目前主帅是53岁意大利教头克劳迪奥·拉涅利，从切尔西离职后，他就回到瓦伦西亚执教，不过刚刚丢掉了西班牙超级杯。他本场比赛派上的是4-4-2阵容：35岁门将圣地亚哥·卡尼萨雷斯，39岁意大利左后卫阿梅迪奥·卡博尼、25岁中卫卡洛斯·马切纳、24岁中卫大卫·纳瓦罗、28岁右后卫库罗·托雷斯，23岁左边路文森特、27岁后腰大卫·阿尔贝尔达、29岁中场鲁本·巴拉哈、28岁右边路弗朗西斯科·鲁弗特，28岁意大利前锋贝尔纳多·科拉迪搭档马尔科·迪瓦约！
比赛开始后，瓦伦西亚也挺积极主动，主动前压试图早点破局，穆里尼奥不为所动，上一场比赛被闪电进球，穆里尼奥没少对球员耳提面命，要求在比赛一开始就要集中注意力。瓦伦西亚的抢攻没有奏效，反而热刺打了几次反击，第16分钟，纳瓦罗奋力拉倒准备内切的C罗吃到黄牌，不过后者的任意球直接打高了。好在第33分钟，热刺还是率先取得了进球！右路费雷拉直塞，永贝里得球抹过卡博尼，后者年事见长，完全被永贝里甩开，后者传中，德罗巴和C罗一前一后吸引防守，结果皮球落到点球点附近，卡卡跟上头球冲顶破门，1:0！进球后的卡卡双手指天，引发一片女球迷的惊呼。
第40分钟，卡卡带球突破阿尔贝尔达被后者放倒，C罗过来推搡阿尔贝尔达，两个人双双被黄牌警告。好在卡卡没什么大碍，热刺带着一球优势进入中场休息。下半场第52分钟，坎贝尔放倒迪瓦约同样吃到黄牌，文森特的任意球被切赫没收。第61分钟，穆里尼奥换下卡卡，派上里贝里，算是保护性换人。第67分钟，里贝里分球，阿什利·科尔左路前插传中，德罗巴后点高高跃起，力压马切纳完成头槌破门，2:0！
第72分钟，见大局已定，穆里尼奥换下C罗，派上梅西找找感觉。第72分钟，里贝里中场反抢巴拉哈犯规吃到黄牌。第77分钟，拉涅利才换下迪瓦约，改派26岁前锋米斯塔登场。这次换人也算有效，仅仅1分钟后，阿尔贝尔达传球，巴拉哈跟上远射建功，皮球打在坎贝尔身上有个变线，切赫也无法在空中改变姿态，皮球略带些运气钻入球门，2:1！穆里尼奥示意这个球应该是埃辛没有及时上前封堵。第89分钟，拉涅利换下科拉迪，改派25岁阿根廷前腰保罗·艾马尔上场，这位球员是梅西的偶像。穆里尼奥则是换下永贝里，派出罗比尼奥。罗比尼奥在伤停补时带球突破制造了卡博尼的黄牌，最终热刺2:1小胜瓦伦西亚，捧起了欧洲超级杯！拉涅利无冠的尴尬记录继续保持。
稍后进行的欧冠小组赛抽签仪式，卫冕冠军热刺位居A组，同组的还有亚军摩纳哥、希腊的奥林匹亚科斯和西班牙的拉科鲁尼亚！B组是西班牙的皇家马德里、意大利的罗马、德国的勒沃库森和乌克兰的基辅迪纳摩，算是死亡之组！C组则有德国的拜仁慕尼黑、意大利的尤文图斯、荷兰的阿贾克斯和以色列的特拉维夫马卡比！也算死亡小组！D组包括英格兰的曼联、法国的里昂、土耳其的费内巴切和捷克的布拉格斯巴达。E组则有英格兰的阿森纳、荷兰的埃因霍温、希腊的帕纳辛纳科斯和挪威的罗森堡！F组是西班牙的巴塞罗那、意大利的AC米兰、乌克兰的顿涅茨克矿工和苏格兰的凯尔特人！G组包括意大利的国际米兰、德国的云达不莱梅、西班牙的瓦伦西亚和比利时的安德莱赫特，也算是实力接近！H组则是英格兰的切尔西、法国的巴黎圣日尔曼、葡萄牙的波尔图和俄罗斯的莫斯科中央陆军！
欧联杯本赛季也进行了改制，首轮淘汰赛过后会进入小组