由于华夏军队的官兵们体力普遍非常的虚弱，造成了一门山炮要三十个战士才能搬得动，战时为了搬运炮弹和大炮，士兵们为了减轻负重，甚至连被子都不带，晚上就盖着棉大衣过夜。
而反观日军第十一军此次参加常德会战的步兵，最低程度还可以吃上大米饭，饼干和牛肉罐头，这也是为什么日军官兵在肉搏和拼刺中占据优势的最基础原因。
而常德城是有着千年历史的古城，早在公元前277年就已经有着名的大将张若在这里建市，当时的名字就叫做张若城，并不是砖石结构，而是土城。
因为常德城的地理位置很重要，历史上经历过多次作战，城市也被摧毁多次。而且湘西北少数民族众多，经常发生民族冲突和少数民族叛乱事件，任何一个这里的城市都必须具备一定防御能力，而作为湘西北的重镇，常德始终保持着高大的土质城墙。
公元1117年宋徽宗政和七年，大宋在这里编组地方武装“常德军”，由此该城改名为常德，并且沿用至今。
到了明朝初期，也就是明洪武六年，大明常德守将孙德将土制城墙改为砖石结构，到了清代，常德城墙又经过多次维修和增建，成为一个非常坚固的城市。
其后因为战乱，常德城墙几次被毁，几次重建，到清末尚且比较完整，不过后来，随着现代化武器的出现，尤其是重炮和强力炸药的出现，再高大的城墙也难以抵抗长时间的攻击，于是，常德城的城墙便开始不被当地政府和军队的重视了。
后来，当地政府因为防洪和发展交通等原因，将常德的城墙拆毁了不少，甚至连北面的城门都给拆了，可是，即便如此，在常德会战开打之前，常德城仍然保留着不少古代的高大城墙，还有比城墙更重要的护城河，这些对第五十七的防御都起到了很大帮助。
面对日军第十一军进攻部队的包围，第五十七师余师长也是早就对常德城的布防做出了部署，其中，余师长命令第一百六十九团负责防守常德城北，命令第一百七十团负责防守城西，命令第一百七十一团负责防守城东。
命令第七十四军配属到第五十七师作战的炮兵团第三营，进入常德城，作为城内防御的炮兵力量，同时，命令炮兵团第三营还兼顾城南的防御，另外还有一个平射炮排和一个高射炮排，全都在常德城内待命。
另外，对于第五十七师的官兵们来说，常德的防御工事还是能让他们放心的，因为，常德自从日军入侵湘省的一九三八年开始，就开始进行防御工事的修建，到现在已经不断的修筑了五年的时间了。
不过，常德城的防御工事虽然修筑的时间很长，但是常德城的防御工事在当时修建的时候，还是遗漏了两个很大的缺点：
第一是，常德城的南面背靠着七百米宽的沅江，而沅江的水流很湍急，只能依靠渡船进行运输，一旦常德的华夏军队遭遇日军进攻部队正面包围的话，守城的华夏军队想要撤退到后方就会非常的困难。
第二点就是常德城虽然不大，但城内的五千多座建筑，大半都是木制建筑，在现代化的武器面前不能算是坚固，也不能防弹，更不能防炮，尤其怕火，这种不大的城市，难以长时间的抵抗日军进攻部队重武器的轰击和空军的轰炸。
而且，由于城市不大，如果华夏军队在城内放置较多的防守兵力，则华夏军队难以进行有效隐蔽，往往还没看到日军的步兵攻击，就会被日军进攻部队的重武器密集的杀伤，非常的得不偿失。
可是，如果华夏军队在城内放置的兵力较少的话，虽然能够减少在日军进攻部队重武器打击下的伤亡，但又无法在城内的防御战中坚持太久，总而言之，常德城内的防御态势是很不利的。
第五十七师的余师长在很早之前就再三的勘察过常德城